Город Козельск основан на месте древнего поселения вятичей, первое упоминание в летописях относится к 1146 году. В XIII веке хан Батый прозвал Козельск «злым городом», потеряв в осаде почти половину своей многотысячной армии и трех сыновей.
Козельск был одной из крепостей южной границы средневекового Московского государства, составной частью южной засечной черты. Главной достопримечательностью Козельского района считается Оптина Пустынь, но и кроме этого здесь есть, что посмотреть.