До середины XVII века Жиздра и окрестности были пограничным краем: система укреплений на южных подступах к Москве тянулась от села Жиздра к Перемышлю. Красивая река Жиздра получила свое название от литовского слова «песок» (этими землями литовцы владели довольно долго, первое упоминание Жиздры относится к 1146 году, и это старейший город Калужской области).
В войну город был полностью разрушен, поэтому старой архитектуры здесь немного.
