В 1402 году князь Владимир Храбрый (внук Ивана Калиты, он был одним из героев Куликовской битвы, за что и получил свое прозвище) подарил своему сыну новый удел — город Ярославль. Когда через некоторое время эти земли вошли в состав Московского княжества, город пришлось переименовать, чтобы путать послов, направлявшихся в Ярославль на Волге. Приставка «Малый» окончательно утвердилась после нашествия татар — от поселения мало что осталось, и в 1572 году печальный факт зафиксировали летописи.
Однако свой возраст Малоярославец отсчитывает с конца XVIII века, а именно с 1776 года, когда вышел указ Екатерины II, наделяющий город статусом уездного. Тогда же появился и грозный герб — медведь с поднятой секирой.
В войне с Наполеоном город вновь был полностью уничтожен. Знаменитое Малоярославецкое сражение 1812 года — важнейшая веха, которая каждый год собирает многочисленных реконструкторов со всей России у ворот Черноостровского монастыря.
Расположенный вдоль Варшавского шоссе район и в Великую Отечественную войну стал местом кровопролитных боев с наступавшими, а затем отступавшими фашистами. Этой странице истории посвящен музей «Ильинские рубежи». Городу Малоярославцу присвоено звание «Город воинской славы», а в 2015 году Банком России выпущена памятная монета номиналом 10 рублей.
