Хвастовичский район самый южный в Калужской области. Он располагается в долинах пяти рек — Вельи, Лахавы, Дубны, Ловатянки, Рессеты. Последняя весьма извилистая и живописная, и через неё проходит туристический маршрут для любителей сплавляться на байдарках.
В Хвастовическом районе достаточно много археологических памятников, здесь выявлены места стоянок древних людей, которые относят к девятому тысячелетию до нашей эры.