Скромный белокаменный обелиск рядом со зданием Калужской областной филармонии напоминает о том, что в 18 веке здесь находилась Московская застава, обозначавшая северную границу города. Застава представляла собой Триумфальную арку наподобие арки Присутственных мест. В народе она именовалась Московскими воротами, потому что через них приезжали гости из Москвы, а в 1775 году Калугу с визитом посетила сама императрица Екатерина II. Другой обелиск расположен у въезда на Каменный мост со стороны Присутственных мест.

Оба обелиска создал первый архитектор Калуги П.Никитин. Еще в XVIII веке ему удалось создать удачную планировку города даже по современным меркам. Генплан учитывал и развивал географические особенности расположения Калуги на плато над Окой и Ячейкой. Город был освобожден от «вредных» производств, так как кузницы и гончарные заводы были удалены на восточную окраину. Все свои проекты Никитину удалось воплотить за 10 лет, чему могут позавидовать современные градостроители.