В 1775 году в преддверии визита в Калугу императрицы Екатерины Великой на северной границе города была воздвигнута своеобразная триумфальная арка, обозначающая Московскую заставу. В народе она именовалась Московскими воротами: по бокам находились караульные помещения и два обелиска, а на старых фотографиях видна еще и часовня, воздвигнутая в честь 25-летия коронации Александра II (снесена в 1924 году).

В 1935 году, когда город значительно разросся в северном направлении, власти решили разобрать ворота: они слишком мешали движению общественного транспорта. Один из обелисков убрали в 1960-е, готовясь к строительству стадиона.
В XXI веке краеведы и историки неоднократно поднимали вопрос восстановления Московских ворот — конечно, не на том же самом месте, а где-нибудь на въезде в город. Частично их пожелания были удовлетворены главным архитектором города Алексеем Комовым, который разместил на площадке перед Дворцом спорта деревянный павильон, повторяющий основные пропорции ворот, но выполненный в «фирменном» комовском стиле. А вот второй обелиск удалось воспроизвести практически дословно из современных материалов.